Gotoubun no Hanayome. Fuutarou Uesugi adalah siswa SMA berprestasi, tetapi kehidupannya tidaklah mudah. Kepribadiannya yang dingin dan sifatnya yang tertutup membuatnya tidak memiliki teman, sementara ayahnya yang terlilit hutang memaksa keluarganya hidup pas-pasan.
Suatu hari saat jam istirahat, Uesugi berselisih dengan seorang siswi pindahan yang mengklaim “tempat duduknya,” membuat keduanya saling tidak menyukai. Pada hari yang sama, Uesugi mendapatkan peluang emas untuk melunasi hutang keluarganya: pekerjaan sebagai guru les privat untuk putri keluarga kaya dengan bayaran lima kali lipat dari tarif biasa. Ia menerima tawaran tersebut, tetapi terkejut saat mengetahui bahwa muridnya adalah Itsuki Nakano, gadis yang ia temui sebelumnya!
Setelah gagal memperbaiki hubungannya dengan Itsuki, Uesugi segera menyadari masalahnya lebih besar dari yang ia duga: Itsuki ternyata adalah salah satu dari kembar lima. Itu berarti, selain Itsuki, ia juga harus mengajar saudara-saudaranya—Miku, Yotsuba, Nino, dan Ichika—yang meskipun terancam tidak lulus, mereka sama sekali tidak ingin belajar dengannya.
Namun, demi menyelamatkan keuangan keluarganya, Uesugi tetap teguh pada tekadnya untuk menghilangkan rasa benci pada para saudari Nakano terhadap belajar dan membawa mereka menuju kelulusan dengan sukses.
