Gotoubun no Hanayome Season 2. Berkat bimbingan tekun dari guru privat mereka, Fuutarou Uesugi, kinerja akademik para kembar lima Nakano mulai menunjukkan peningkatan, meskipun perjalanan mereka menuju kelulusan masih penuh rintangan. Namun, berbagai kejadian yang terus mereka ciptakan kerap menghambat sesi belajar yang sebenarnya, membuat Fuutarou semakin terlibat dalam kehidupan pribadi mereka dan memperumit hubungan di antara mereka.
Di sisi lain, Fuutarou perlahan mulai menyadari adanya kemungkinan hubungan antara dirinya dengan salah satu dari kelima gadis tersebut di masa lalu—meskipun ingatannya masih samar. Seiring berkembang dan saling beririsan perasaan di antara mereka semua, pertanyaan pun muncul: dapatkah mereka menjaga hubungan ini tetap sebatas antara guru dan murid, ataukah akan berkembang menjadi sesuatu yang lebih dari itu?